《世纪末暑假》以1999年夏天为背景，讲述了一群即将面临升学压力的初中生，在最后一个无忧无虑的暑假里经历友情、初恋与成长的故事。主角健太与好友们在小镇上探索秘密基地、偷看成人录像、暗恋同班女生，却在一次意外中发现了关于小镇和自身的残酷真相。影片将怀旧的夏日氛围与青春期的懵懂迷茫交织，最终以男孩们面对现实、告别童真作结，细腻刻画了世纪末一代的集体记忆与心灵蜕变。